Gossip Girl

Gossip Girl e' la misteriosa commentatrice dei fatti e misfatti di un gruppo di giovani ricchi e annoiati dell' Upper East Side.Questo episodio e' incentrato sul ritorno di Serena, che dopo un periodo passato in collegio torna a New York perche' suo fratello e' in ospedale dopo aver tentato il suicidio.La vicenda si snoda tra lei, la sua migliore amica Blair, Nate fidanzato di Blair ma innamorato di Serena e Chuck,il piu' equivoco e arrogante di tutti, sempre a caccia di qualcuna con cui fare sesso

In questo episodio, il padre di Chuck organizza un brunch nel suo hotel e tutti sono invitati, anche Serena che pero' non ha voglia di andarci. Purtroppo sara' costretta dalla madre e si portera' Dan, un ragazzo che frequenta da poco e che le piace. Chuck e Blair organizzeranno una trappola, e alla fine diranno a Dan, che era all'insaputa di tutto, che Serena, prima di sparire da New York, era andata a letto con Nate, il ragazzo di Blair, la quale, almeno per il momento, avra' la sua rivincita sull'odiata Serena.

La settimana dell'Ivy League e' frenetica per i ragazzi dell'Upper East Side del Constance Billiard e del Saint Jude, che si preparano per una visita anticipata dei rappresentanti dei college piu' prestigiosi. Con l'aiuto di Chuck, Blair crede di aver scoperto lo scandaloso segreto di Serena e lo usa contro di lei. Dan darebbe la vita per la Dartmouth University ma scopre di essere stato battuto da Nate, che non nutre il minimo interesse per la scuola ma riceve le pressioni di suo padre. Nel frattempo Jenny fa la conoscenza del fratellino di Serena, Eric, e Rufus deve andare oltre il suo orgoglio e chiedere a Lily van der Woodsen un favore per aiutare suo figlio Dan. Dopo aver scoperto che in realta' e' Eric ad aver avuto problemi e che Serena sta cercando di proteggerlo, Blair si confida con la sua ex-amica.

Un grosso tycoon della moda ha deciso di lanciare la collezione di Eleanor Waldorf. E' l'occasione attesa da una vita. Occorre un book, un servizio fotografico e una modella. Dopo aver consultato il suo team, Eleanor decide che a presentare la sua collezione sara' sua figlia, Blair. Ma la vanita' e il desiderio di autoaffermazione, spingeranno una madre glaciale ad umiliare la propria figlia e a sostituirla con la sua migliore amica.

Blair organizza un pigiama party al quale invita anche Jenny. Giocano ad "obbligo o verita'", e Blair obbliga Jenny ad aiutarla a far scappare Eric, il fratello di Serena, dal centro anti-depressione in cui e' ricoverato. Lily va a casa di Rufus per farsi aiutare a trovare ed Eric. Serena e Dan, che sono usciti insieme, vanno a recuperare Jenny ed Eric in un locale alla moda.

In questo episodio Blair decide di dare un ballo in maschera. Dan spera di andare con Serena, ma l'improvvisa visita della sua ex Vanessa lo costringera' a dire molte bugie. Anche Jenny spera di essere invitata alla festa, ma invece sara' costretta ad imbucarsi, all'insaputa di Blair. Alla fine Dan andra' alla festa e si chiarira' con Serena e con Vanessa, mentre la povera Jenny, lascera' a sua insaputa una prova che dimostrera' che lei era alla festa senza essere stata invitata.

Le cose iniziano a sistemarsi per Dan e Serena, nonostante la provenienza da due mondi opposti che cercano costantemente di separarli. Chuck progetta di investire in un club burlesque, nella speranza di compiacere suo padre Bart. Nate ha uno scontro con suo padre, il Capitano, a proposito di droghe che il ragazzo ha trovato in casa, ma suo padre nega di avere un problema. Jenny scopre un segreto che suo padre Rufus e sua madre Allison le hanno tenuto nascosto. Alla fine, Blair e' nuovamente a pezzi a causa delle azioni di Nate, dopo che Jenny rivela che Nate l'ha baciata per sbaglio, convinto che si trattasse di Serena. I due si lasciano a fine episodio e Blair si consola sul palcoscenico del Victrola e tra le braccia di Chuck.

Blair, dopo la folle serata con Chuck, va in chiesa a confessarsi. Il prete le dice di star lontano dalle amicizie sbagliate. Blair continua a sperare che Nate ritorni sui suoi passi. Il padre di Nate e' accusato di appropriazione indebita e frode e la madre di Blair vuole escluderlo dai suoi affari. Cosi' Anne, per rinsaldare il rapporto tra le due famiglie, chiede a Nate di regalare a Blair il suo anello. Nate accetta ma non e' convinto di fare la cosa giusta. Ma quando sta per salire alla festa di compleanno di Blair, incontra Jenny. I due vanno a farsi una passeggiata ma, mentre si stanno salutando, una ragazza scatta loro una foto e Gossip Girl la manda subito a tutti. Blair la vede e ammette davanti a tutti che lei e Nate si sono lasciati. Chuck ha cosi' campo libero per dichiararsi e regalare alla ragazza una splendida collana di diamanti. Blair lo bacia. Nel frattempo Jenny e' riuscita a riportare a casa sua madre e i suoi genitori finalmente fanno pace.

Festa del Ringraziamento. Preparativi nelle case di Blair e di Dan, flashback sui passati "ringraziamanti": amori, tradimenti, sesso d'ordinanza e alternativo, padri e madri che danno il cattivo o il buon esempio a figli che non hanno bisogno ne' dell'uno e' dell'altro, cavandosela gia' egregiamente con entrambi. Come la piu' celebrata e santificata delle festivita' americane, diventa nell'High Manhattan un'occasione di rimpianti, esplosione di rancori, rivelazioni fulminanti. Proprio come in tutto il mondo, per qualsiasi festa comandata.

Blair e' cambiata da quando frequenta Chuck. Se ne accorge anche Nate, che chiede aiuto all'amico per capire che cosa sia successo alla sua ex. Chuck si dimostra molto geloso e cerca di evitare il confronto con Nate. Nel frattempo la testa delle ragazze e' impegnata dal grande evento che le vedra' protagoniste: il ballo delle debuttanti. Serena sembra essere l'unica a cui non interessa e chiede a Dan di incontrare sua nonna che e' una persona molto anticonformista. Ma le apparenze ingannano: si scopre che e' lei che ha fatto separare Lily e Rufus e ora sta cercando di fare la stessa cosa con la nipote e Dan. Blair alla fine accetta di andare al ballo accompagnata da Nate, solo come vecchi amici pero'.

Harold, il padre di Blair, torna a New York per le vacanze di Natale con una sorpresa inaspettata, il suo fidanzato Roman. Blair trova difficolta' a nascondere il suo disappunto ed escogita un piano per farlo andare via, invitando alla festa di Natale organizzata da sua madre, una vecchia fiamma di Roman, tale Freddy, avvenente modello, cosa che fara' molto ingelosire Harold. Jenny e Vanessa aiutano Serena a organizzare una sorpresa natalizia speciale per Dan. Anche Dan si da' un gran da fare per trovare il giusto regalo per Serena.Chuck scrive a Blair che Nate l'ha raggiunto a Monaco, facendo preoccupare Blair, la quale pensa che Chuck possa rivelargli i dettagli delle loro calde nottate..

Serena, Blair, Nate, Chuck e i loro amici fanno irruzione nella piscina della scuola dove organizzano una festa notturna, ma un ragazzo rischia di annegare e la preside della scuola cerca il responsabile per espellerlo. Tutti sono d'accordo nel mantenere il segreto e non dire nulla ma questo crea una certa tensione tra Serena e Dan che non vuole prendersi la responsabilita' per qualcun'altro e compromettere il suo futuro scolastico. Vanessa sta lavorando ad un documentario e filma Blair e Chuck che parlano della chiave con cui e' stata aperta la piscina. Lily dice a Rufus quello che prova per lui, ma si convince comunque ad accettare la proposta di matrimonio di Bart.

Serena va a comprare un test di gravidanza per Blair ma una ragazza, credendo che il test sia per Serena, spedisce la foto a Gossip Girl e in men che non si dica la notizia si sparge ovunque. Dan lo scopre e va da Serena per dirle che la ama, ma lei, pensando che sia per il fatto che crede che sia incinta, taglia corto e va a raggiungere Blair per farla confessare e per convincerla a fare il test. Blair non sente ragioni. Intanto Dan cerca di pensare a un modo per far capire a Serena che il suo e' amore vero e che non e' dettato dal fatto del test. La invita a cena per dirglielo ma Serena e' distratta e alla fine gli confessa che il test era per Blair: che aveva un ritardo e che era stata con Nate ma anche con Chuck.

E' arrivato il momento di tornare a scuola: la pausa primaverile e' ormai finita. Blair si sente depressa e vorrebbe scomparire, ma Serena le sta accanto, nonostante le prese i giro dei suoi ex amici. Nel frattempo, Jenny e' diventata molto amica delle altre ragazze e con loro organizza uno scherzo per colpire la povera Blair... Serena e' costretta a vivere sotto lo stesso tetto di Chuck e la cosa non le va per niente a genio. Intanto cominciano ad arrivarle degli strani pacchi regalo e lei pensa che sia Chuck a mandarglieli. Esasperata, lo confessa a Bart , che caccia Chuck di casa. Nate cerca di aprire gli occhi a Jenny sulla sua nuova cerchia di amicizie, ma lei non gli da' ascolto e, pur di essere all'altezza delle sue nuove amiche ruba un vestito alla madre di Hazel. Le ragazze, pero', lo scoprono e tornano da Blair. Ciononostante Jenny non si da' per vinta... Serena scopre che tutti quei regali non erano da parte di Chuck e va a scusarsi con lui...

I ragazzi del penultimo anno si preparano all'esame di ammissione al college. Serena (Blake Lively) e Georgina (Michelle Trachtenberg), una sua vecchia amica tornata in citta', escono insieme la sera prima dell'esame di ammissione. Serena cerca di far capire a Georgina di essere cambiata, di essere piu' responsabile. Georgina droga di nascosto la bevanda di Serena. La mattina dopo Serena si sveglia nella stanza d'hotel di Georgina, e non e' piu' in tempo per sostenere l'esame. Chiede aiuto a Chuck (Ed Westwick), che paga una ragazza per fingersi lei e sostenere l'esame. Serena dice a Georgina di non volerla piu' vedere... "

I ragazzi del penultimo anno si preparano all'esame di ammissione al college. Serena e Georgina, una sua vecchia amica tornata in citta', escono insieme la sera prima dell'esame di ammissione. Serena cerca di far capire a Georgina di essere cambiata, di essere piu' responsabile. Georgina droga di nascosto la bevanda di Serena. La mattina dopo Serena si sveglia nella stanza d'hotel di Georgina, e non e' piu' in tempo per sostenere l'esame. Chiede aiuto a Chuck, che paga una ragazza per fingersi lei e sostenere l'esame. Serena dice a Georgina di non volerla piu' vedere... "

Serena ricade nelle vecchie cattive abitudini a causa del suo segreto, e Blair, Nate e Chuck cercano di mettere da parte le loro divergenze per meglio poterla aiutare. Serena prova troppa vergogna per raccontare tutto a Dan, il quale, per questo, si fa un'opinione sbagliata di lei. Nel frattempo, Rufus e' eccitato perche' lui e la sua band sono stati invitati ad esibirsi in un concerto; durante l'esibizione, con suo grande stupore, Rufus si accorge che tra il pubblico in sala c'e' Lily, malgrado, per quella stessa sera, siano in programma le prove generali del matrimonio di lei...

Blair cerca di aiutare Serena a liberarsi dal ricatto della perfida e manipolatrice Georgina Sparks. Lily, pur pensando ancora a Rufus, si dedica agli ultimi preparativi del suo matrimonio, gia' considerato dall'intera Upper East Side come l'evento mondano dell'anno. Nel frattempo, Serena trova il coraggio di raccontare la verita' a Dan, il quale le offre comprensione ed appoggio. Infine, un ospite inatteso si presenta alle nozze di Lily e Bart.

Mentre Serena cerca di dimenticare Dan negli Hamptons, Blair torna da Parigi con un misterioso fidanzato, James, scatenando la gelosia di Chuck. Nel frattempo anche Dan cerca di dimenticare invano Serena, ma quando si rende conto di essere ancora innamorato di lei, decide di darle una seconda chance.

E' finita l'estate e si torna in citta'. Ognuno col suo piccolo bagaglio di 'esperienze'! Blair trova il modo, anche grazie a Chuk, di avere il suo Marcus, che, sorprendentemente, si rivela il figliastro di Catherin. La quale a sua volta riesce a 'tenersi' il suo Nate, grazie ai guai finanziari che attanagliano la famiglia del ragazzo, che vuole rifiutare l'aiuto di Chuck. Serena e Dan non riescono a 'resistersi' e i loro propositi di riflessione vanno in fumo. Rufus torna dal viaggio con piu' dubbi di prima..

Serena e Dan si sono rimessi insieme e Serena vuole farlo sapere a tutti presentandosi con Dan alla festa della scuola che sta organizzando Blair. Ma i due non hanno ancora risolto i loro vecchi problemi. Nate continua la sua relazione con la Duchessa, ma inizia a sentirsi oppresso, soprattutto perche' vorrebbe stare liberamente con Vanessa. Catherine non ha nessuna intenzione di rinunciare al bel Nate e convince Vanessa a tirarsi indietro. Blair durante la sua festa viene sedotta da Chuck...

Blair e il suo 'gruppo' hanno un colloquio con diverse ragazze per decidere chi deve essere introdotta nel loro 'giro'. Dan incontra Amanda, una nuova studentessa, e i due legano sin dal primo istante. Blair e il gruppo tentano di sabotare l'amicizia tra Dan e Amanda, invitando la ragazza a far parte della loro combriccola. I rapporti tra Serena e Dan s'inaspriscono ulteriormente. Vanessa scopre che il nobil Marcus ha una tresca con Catherine.

Mentre fervono i preparativi per la sfilata di Eleaonor, Blair e Serena hanno un grosso scontro, che le porta a rompere la loro forte amicizia. Nonostante suo padre manifesti con veemenza il suo dissenso, Jenny decide di dedicarsi completamente alla moda abbandonando la frequentazione scolastica. Dan e' alla ricerca di una storia che possa essere sfruttata per un romanzo e, convinto da Noah, segue le azioni di Chuck. Infine Lily capisce che Bart ha raccolto informazioni sul suo scomodo passato.

Dopo una lite, Serena decide di vendicarsi di Blair, che ha sempre sognato di andare a Yale, accettando l'invito al campus del Rettore di Yale, anziche' visitare la Brown come previsto. Dan scopre che nessuna delle sue lettere di raccomandazione e' stata spedita e cerca di trovare un modo per rimediare e farsi accettare lo stesso. Chuck viene rapito da alcuni membri degli Skull and Bones (Ordine della Morte), mentre Nate inizia una storia sentimentale con un'assistente.

Vanessa ricatta Blair (in modo da farla diventare una persona migliore), con le immagini di Catherine e Marcus. Blair decide allora di vendicarsi e si rivolge a Chuck, convincendolo a sedurre Vanessa. Lily e Bart organizzano una festa stravagante e si aspettano che i loro figli li rendano orgogliosi, ma Serena non vuole rispettare le regole. Intanto Dan e Jenny scoprono un grande segreto che Nate stava nascondendo a tutti i suoi amici.

La nuova amica di Jenny, Agnes, che fa la modella, la incoraggia ad esplorare il suo lato piu' selvaggio e ad affrontare Eleanor Waldorf, la quale sta cercando di 'prendere in prestito' i disegni di Jenny. Intanto Serena e Dan partecipano all'inaugurazione della galleria d'arte di Rufus come amici, ma li' Serena incontra un artista, Aaron Rose, e la serata diventa un po' scomoda. Blair tenta di sedurre Chuck.

Serena invita Aaron come suo ospite per un gala' di beneficienza in onore di Lily e Bart, ma dopo aver scoperto un segreto che Aaron le stava tenendo nascosto, la ragazza inizia a porsi domande su di lui. Sperando di poter entrare a Yale, Blair decide controvoglia di fare da babysitter alla figlia 15enne di un importante donatore dell'universita', ma la ragazzina e' tutt'altro che facile da gestire. Intanto Jenny e Agnes organizzano una manifestazione di moda che renedera' Jenny celebre o rovinera' per sempre la sua carriera.

Blair non accetta che sua madre stia con Cyrus Rose e fa di tutto per rendere la loro relazione impossibile. Jenny e Agnes vanno a vivere insieme. Serena e Aaron si innamorano ma qualcosa su Aaron minaccia di rovinare la loro nuova relazione. Dan e Chuck sono in guerra a causa dell'interesse di Dan nei confronti di Bart Bass.

Blair e' molto contrariata quando il nuovo compagno di sua madre tenta di boicottare la tradizione del giorno del Ringraziamento. Lily cerca di aiutare Jenny e Rufus a ritrovare un buon rapporto. Eric scopre un segreto su Bart.

Per l'annuale Ballo Fiocco di Neve, Blair e Chuck fanno una scommessa che prevede che entrambi trovino delle anime gemelle ideali per l'altro. La ex ragazza di Aaron, Lexi, sembra interessata a Dan e la cosa crea sentimenti contrastanti per Serena. Nate, Jenny e Vanessa si ritrovano in una difficile situazione che mette a rischio la loro amicizia.

Una tragedia improvvisa sconvolge le vite dei ragazzi e dei loro genitori nell'Upper East Side.Chuck si presenta ubriaco al funerale del padre e caccia via Dan, accusando Rufus e Lily della morte di Bart. Dopo la funzione funebre, il ragazzo contatta Andrew Tyler, il detective del padre, per sapere il segreto di Lily scoperto da Bart prima di morire. Lily, però, è intenzionata a mantenere il segreto tale e incarica sua madre Celia di trattare con il detective per impedire che qualcosa trapeli; tuttavia, Celia non fa nulla e Chuck viene a conoscenza del segreto di Lily: a 19 anni era stata ricoverata in un ospedale francese perché era incinta. Intanto Lily si prepara a partire con Rufus, ma sua madre rivela all'uomo il passato della figlia e Rufus cambia idea, decidendo di restare a casa.

Chuck, saputo della morte di suo padre, scappa a Bangkok. Si ubriaca in un bordello e suo zio Jack Bass lo riporta a Ney York dove lo attende una preoccupata Blair. Jack dice a Lily di voler diventare il tutore di Chuck. Chuck ha dei problemi a scuola perche' viene scoperto a fumare droga. Jack, Chuck e Blair hanno un incontro con la preside Queller che vorrebbe dimenticare l'accaduto se Chuck promettesse di non fumare piu'.

Chuck scopre durante la lettura del testamento di suo padre che lui e' ora il direttore generale delle industrie Bass, ed ecco perche' Jack vuole diventare il suo tutore! Jack ne rimane molto scosso. Chuck e' anche d'accordo sull'avere Jack come tutore, l'importante e' che Jack non gli dia ordini sul coprifuoco e sulle ragazze da portare in casa! Chuck usa l'ufficio di suo padre per intrattenere Jessica e Olivia.

Chi riuscira' ad entrare nella Ivy League dei propri sogni? Gli studenti scoprono chi si merita una pre-ammissione a Yale. Serena entra in contatto con un nuovo insegnante Shakespeariano, che non ha idea di cosa succedera' quando assegna a Blair la prima B della sua vita. Chuck si avvicina ad un improbabile alleato nella sua battaglia contro le Industrie Bass. Nate e Vanessa trascorrono una serata romantica all'opera.

Blair ha un piano diabolico per distruggere un'insegnante. Chuck non ricorda niente di quello che gli e' successo quando si risveglia in hotel e Nate e Vanessa cercano di aiutarlo a ritrovare i pezzi mancanti di quella sera.

I diplomandi della Constance Billard e St. Jude organizzano la produzione di 'L'eta' dell'innocenza'. Serena ha una cotta per il direttore dell'opera, Julian, e sfrutta le conoscenze teatrali di Vanessa per attrarre l'attenzione del ragazzo. Blair viene a conoscenza di brutte notizie sul suo futuro, e cio' la porta a condurre una caccia alle streghe nei confronti della persona responsabile. Dan e Rachel decidono di stare un po' lontani l'uno dall'altra dopo essere stati scoperti in atteggiamenti non proprio da insegnante e alunno, ma sembra impossibile mantenere questa promessa. Chuck riceve l'aiuto inaspettato di un amico, Carter Baizen. Nate ha un litigio con Vanessa e si rivolge a Blair per chiederle aiuto.

Devastata da quello che le sta succedendo, Blair mostra tutto il suo lato selvaggio, causando preoccupazione in Serena e in Chuck. Nel frattempo, Vanessa convince Nate che e' arrivato il momento di dimenticare e perdonare, quando si presentano a casa loro i nonni di Nate, che avevano abbandonato lui e sua madre proprio quando avevano piu' bisogno. Cercando di essere il piu' sinceri possibili, Rufus e Lily si scambiano una lista con tutte le persone con cui sono stati.

Serena organizza una piccola festa per il sedicesimo compleanno di Jenny, ma tutto viene rovinato quando Poppy Lifton trasforma il compleanno in un enorme evento sociale. Vanessa in preda alla disperazione decide di aiutare Chuck in un complotto ai danni di Blair e Nate. Rufus, infine, si rende conto che Dan non ricevera' una borsa di studio per il college.

Serena torna dal suo viaggio in Spagna in compagnia di Poppy e Gabrial. Blair fa un accordo segreto con il nonno di Nate, mentre Dan inizia un lavoro per guadagnarsi i soldi per il college.

Georgina torna nell'Upper East Side ma non e' piu' la stessa ragazza di prima. Il rapporto tra Chuck e Nate e' ad un punto di svolta a causa dell'interesse di entrambi per Blair. Il rapporto di Serena con Gabriel si fa piu' complicato.

Il figlio di Lily e Rufus, dato per morto, riappare ed ha bisogno dei propri genitori per poter terminare l'ultimo anno di liceo. Blair cerca di rimediare al suo comportamento nei confronti di Georgina ed acconsente ad aiutarla con un suo piano diabolico. La rivalita' tra Nate e Chuck arriva ad un punto di non ritorno, mentre Lily mette in piedi un piano segreto per aiutare Rufus con l'istruzione di Dan.

Torniamo indietro agli anni '80. Una diciassettenne Lily cacciata dal collegio e diretta a Los Angeles, incontra i genitori Rock e Cece e la sorella Carol. Nel presente Blair e Nate escono insieme, ma la serata non va nel modo previsto a causa dell'intervento di Chuck.

La misteriosa Gossip Girl invia un'e-mail sconcertante che sconvolge le cerimonie di diploma del Constance Billard e del St. Jude, spingendo Serena a organizzare un tortuoso piano d'attacco. Nel frattempo il club delle Mean Girl sfida Jenny a prendere il posto di Blair come 'ape regina' per il prossimo semestre. Lily e Rufus cercano di far funzionare la loro relazione, ma le cose sono difficili per via del tradimento di Lily.

Serena Van Der Woodsen torna a casa dopo aver trascorso l'estate in giro per l'Europa a divertirsi sotto l'obiettivo attento dei paparazzi, ma questo desiderio di attrarre l'attenzione in realta' e' rivolta soprattutto nei confronti del padre, che in questo modo puo' venire a conoscenza di cosa sta facendo la figlia, ma che continua ad ignorarla... Chuck, su consiglio della fidanzata, sceglie giovani donne belle ed in carriera da portarsi a casa per permettere a Blair di sorprenerlo... Vanessa Abrams e Dan Humphrey attraversano un momento di stallo della loro amicizia che potrebbe preludere a una rottura... Nate Archibald torna a Manhattan con una misteriosa ragazza dai capelli rossi, con cui fa coppia. Si tratta Bree Buckley, membro della famiglia rivale dei Van Der Bilt... Lily Van Der Woodse, invece, si trova al capezzale di CeCe, nonna di Serena...

E' il primo giorno di universita'. Blair Waldorf immagina gia' di diventare la ragazza piu' popolare della New York University, ma una brutta sorpresa la attende: Georgina Sparks, la sua nuova coinquillina, e' decisa a neutralizzarla e rovinare la sua vita sociale... Nel frattempo Serena Van Der Woodsen, confusa sul suo futuro, decide di non andare alla Brown University e di rifugiarsi a casa del fratellastro Chuck Bass... Nate Archibald continua a frequentare Bree Buckley...

Serena dubita del cambiamento di Carter, ritenendo che sia ancora il ragazzo sbadato che gioca d'azzardo con la reputazione da playboy... Scott decide di rivelare la sua vera identità a Rufus, ma durante un'asta di beneficienza la madre adottiva lo induce ad un ripensamento... Serena inoltre scopre che Georgina sta cercando di mettere Blair e Chuck l'uno contro l'altro...

Alla NYU arriva una nuova studentessa, Olivia Burke, famosa attrice che divide la stanza al dormitorio con Vanessa. Non conoscendo la vera identità di Olivia, che gli dice di chiamarsi Kate, Dan se ne innamora, confessandole che è felice di aver trovato una ragazza normale. Spiazzata da queste parole, Olivia si allontana da lui, ma alla premiere del suo nuovo film, Fleur, alla quale Dan viene invitato da Vanessa, il ragazzo scopre tutto. Olivia gli chiede quindi scusa e gli domanda una seconda possibilità, che il ragazzo le concede.

Finalmente, dopo un periodo difficile, Lily e Rufus decidono di sposarsi e pensano di organizzare il matrimonio per il giorno successivo. Qualcosa, pero', ostacola, ancora una volta, le nozze, ovvero la rivelazione che Scott è quel figlio che i due credevano morto.

Vanessa, che spera in questo modo di ottenere da sua madre quell'approvazione che non ha mai avuto, ingaggia una lotta senza esclusione di colpi con Blair, nel tentativo di vedersi assegnare l'onore di tenere il discorso per il Brindisi delle Matricole all'Università di New York. Tutte e due finiranno per fare qualcosa di cui non potranno che pentirsi.

La serata di Halloween non puo' non essere ricca di sorprese nell'Upper East Side. Infatti Blair, che si sente trascurata da Chuck, impegnato con l'inaugurazione del suo nuovo club, decide di aiutarlo a tutti i costi per dimostrargli che ha bisogno di lei ignorano il fatto che il ragazzo ha chiesto l'aiuto di Serena pretendendo che lei restasse fuori dalla faccenda. Blair riuscira' alla fine a farsi perdonare da Chuck, aiutandolo ad uscire da una situazione che rischiava di rovinarlo per sempre, ma Serena, che ha rischiato di perdere il lavoro, non e' altrettanto comprensiva.

È il giorno in cui usciranno i risultati delle elezioni al Congresso e i van der Bilt organizzano una festa all'hotel Empire, da poco acquistato da Chuck, per Trip, che è dato perdente contro Mike Sullivan; mentre passeggia con Nate, però, Trip salva un uomo dall'annegamento, attirando così il favore degli elettori. Vanessa, che ha ripreso tutta la scena, decide di vendere il filmato ai telegiornali, ma, riguardando il video, scopre che l'uomo si è buttato volontariamente nell'Hudson, e così ne parla con Nate, sostenendo che la messinscena sia stata organizzata dal nonno del ragazzo. Anche se Nate le chiede di non vendere il video, Vanessa lo fa comunque: Trip decide così di ritirarsi dalle elezioni, ma a sorpresa Nate confessa davanti a tutti di essere lui l'autore della messinscena, senza sapere che la vera responsabile è la moglie di Trip, Maureen. Alla fine, Trip vince le elezioni, diventando deputato al Congresso.

Fervono i preparativi per il debutto delle ragazze in società. Nessuna vuole sfigurare e si susseguono colpi bassi e combutte per mettersi in evidenza. Blair e Serena chiariscono i loro punti di vista e si riappacificano. Tutto grazie a Chuck. Dan e Vanessa propongono a Olivia un rapporto a tre. Tra Serena e Trip ci sarà un patto di convivenza? pacifica.

Dan, Olivia e Vanessa si ritrovano dopo la loro "serata a tre" che crea loro una serie di imbarazzi e di incomprensioni, che porteranno Olivia ad accettare un lavoro che la porterà lontana da New York. Blair non è stata invitata al cabaret di Paul Hoffman. Per vendicarsi, sfrutta le sue conoscenze per convincere la pop-star del momento, ex alunna della Tisch, Lady Gaga a fare un concerto privato per loro. Nel frattempo, Serena riprende i contatti con Nate per raccontargli della sua storia con Trip. Ma Nate le confessa di essere da tempo innamorato di lei. Jenny, regina annoiata dell'Upper East Side, si offre di accompagnare il figlio di un cliente dell'albergo di Chuck, che le procurerà qualche brivido.

Nel tentativo di rallegrare Lily, afflitta per il fatto che Serena non parteciperà al loro Ringraziamento come famiglia con la scusa del lavoro, Rufus decide di farle una sorpresa invitando Cece ad unirsi a loro. Serena e Trip alla fine parteciperanno anche loro al Ringraziamento, ma sarà un disastro perché Nate darà a Maureen la prova del tradimento del marito con Serena. Serena poi scoprirà che la madre le ha tenuta nascosta la lettera di suo padre che da tanto aspettava.

E' l'anniversario della morte di Bart, e Chuck, tormentato dal suo fantasma, si butta nel lavoro, allontanando emotivamente Blair. Trip mente a Serena e incontra Maureen. Maureen dice a Serena che lei e Trip non divorzieranno, ma Serena può essere la sua amante. Poi la minaccia di far leggere a Rufus la lettera che può compromettere il matrimonio tra Lily e Rufus. Serena scopre che Trip le ha mentito, e vuole lasciarlo. I due hanno un incidente d'auto e lei finisce in ospedale. Maureen dà la lettera a Rufus. Chuck supera il blocco e va sulla tomba di Bart. Qui trova una misteriosa donna in lacrime.

Mentre Nate e Serena approfondiscono il loro rapporto di amicizia, Blair e' preoccupato per Chuck, che non riesce a dimenticare la donna vista al funerale del padre. Jenny accompagna Damien ad una cena di stato, e, causa sua, si ritrova coinvolta in un traffico di droga. Rufus, di ritorno dalle vacanze, cerca in tutti i modi di evitare di incontrare Lily.

Rufus e Lily sospettano qualcosa sulla relazione tra Jenny e Damien. Chuck scopre ulteriori informazioni sulla donna del cimitero, che potrebbe essere sua madre.

Nonostante si trovi in punizione, Jenny continua a frequentare Damien, il quale le fa pressioni per fare sesso con lei. Lily svela a Rufus il segreto che gli ha nascosto, anche se consapevole dei rischi. Intanto, Chuck si trova a dover prendere una decisione difficile.

Chuk riceve la visita di suo zio Jack, con il quale non ha un buon rapporto. Eleanor affida a Blair il compito di organizzare il suo prossimo show. Rufus cerca di tirare su il morale di Jenny coinvolgendola nei preparativi per la sfilata; l'idea si rivela sbagliata allorche' Jenny scopre che Agnes è una delle modelle che sfilera' in passerella.

Jack dice a Blair che, se vuole che l'hotel Empire torni a Chuck, dovrà passare la notte con lui; inizialmente restìa, vedendo la disperazione di Chuck la ragazza accetta, ma scopre che Jack e Chuck si erano messi d'accordo e lascia il ragazzo. Intanto, Serena organizza una festa a sorpresa per il compleanno di Nate: Jenny, decisa a conquistare il ragazzo, approfitta del gioco dell'Assassino per baciarlo, mentre Eric incontra un ragazzo, Elliot, e Vanya chiede a Dorota di sposarlo.

Chuck offre a Dorota di pagarle il matrimonio, prima che i suoi parenti arrivino dalla Polonia e la trovino incinta e senza un marito. Dorota chiede a Chuck e a Blair di accompagnarla all'altare. Intanto Serena dice una bugia a Nate e, invece di incontrarsi con gli Humphreys come aveva detto, si vede con Carter Baizen. Rufus scopre che Lily gli ha mentito su dove si trova in realtà.

Chuck, sentendo la mancanza del suo migliore amico, organizza un piano con Jenny per far lasciare Serena e Nate. Intanto il papà di Serena, il Dottor William van der Woodsen torna in città

La Columbia organizza un galà di Medici Senza Frontiere in onore di William, suo ex studente; l'uomo, intanto, cerca di riallacciare i rapporti con Eric e informa la famiglia che, non appena avrà ottenuto l'autorizzazione dal consiglio condominiale, si trasferirà al piano di sotto. Rufus, geloso del rivale e convinto che voglia riprendersi Lily, chiede aiuto a Hollande e la domanda di William viene rifiutata. Lily, però, rimane molto delusa dal marito e, al galà, William le dichiara i propri sentimenti davanti a tutti. Serena, saputo da Hollande che qualche tempo prima Rufus ha frequentato spesso il suo appartamento, decide di appoggiare il padre e aiutarlo a riconquistare Lily.

Chuck scopre che le pillole assunte da Lily non servono a curare il cancro e, insieme a Jenny, chiede a Blair di aiutarli a indagare sulla dottoressa che gliele prescrive, ma la ragazza rifiuta perché ha il suo primo appuntamento con Cameron. Intanto, Hollande dice a Lily che Rufus è andato a letto con lei, ma l'uomo sostiene che sia una bugia: volendo vederci chiaro, Nate, Dan e Blair si alleano, scoprendo che Hollande è la stessa dottoressa che prescrive le medicine a Lily.

Blair deve decidere se condividere il suo futuro con Chuck o andare per la sua strada. Un pettegolezzo che coinvolge Dan potrebbe causare seri problemi tra Serena e Nate. Vanessa lascia la citta' per un lavoro con la CNN mentre Dorota si prepara a dare alla luce suo figlio.

Blair e Serena continuano la loro divertente e spensierata vacanza a Parigi. Serena sta spopolando sulla Rive Gauche, attratta da tutti i camerieri carini, mentre Blair regna sulla Rive Droite, attratta solo da Monet e dalla lettura dei classici, e sforzandosi di fingere di star bene quando in realta' il suo cuore e' a pezzi dopo quello che e' successo con Chuck. Finalmente conosce un ragazzo che sembra anche essere un nobile, ma quando questo le dice di essere solo un autista, lei lo snobba, commettendo un grave errore: lui e' veramente un nobile, aveva finto per vedere fino a che punto Blair era interessato solo al titolo nobiliare..

A Parigi, Blair cerca di vivere la sua favola personale con il nobile di larghe vedute Louis, mentre all'insaputa di tutti anche Chuck, nei panni dello spiantato e smemorato Henry, sta vivendo il suo sogno di una vita semplice e pulita con Eva. A New York, Nate viene spinto da Juliet a buttare Dan tra le braccia di Vanessa, al fine di eliminarlo dalla scelta che Serena sta per compiere tra loro due. Rufus stenta a credere che Milo sia davvero il figlio di Dan, perche' non riesce a fidarsi di Georgina, e si scontra con Lily. Alla fine, ognuno si ritrovera' a prendere delle strade impreviste, e nuovi equilibri si inizieranno a delineare all'orizzonte.

Blair e Serena vogliono entrare in un club molto In, ma una volta riuscite ad avere accesso alla struttura, scoprono che a gestire le accettazioni e' la nuova fiamma di Nate, Juliet, la quale concede la chiave d'ingresso solo a Blair, allontanando Serena. Nel frattempo Chuck decide di presentare Eva, la sua ragazza, alla propria famiglia, in occasione di una festa organizzata da Lily. Dan, invece, dopo aver pensato di crescere insieme a Vanessa il piccolo Milo, rimane sorpreso da Georgina, che torna a prendere il bambino.

Chuck dara' una grande festa per annunciare la donazione di 5 milioni di dollari ad un'associazione umanitaria. Blair legge che lui ha regalato un Cartier a Eva e si dispera perche' crede che lei lo voglia raggirare ma promette a Serena che gli stara' lontana. Anche Serena fa la sua promessa: evitera' sia Nate che Dan. Ma le due amiche sono destinate a rompere il loro patto. Blair va da Cartier e trova Eva che rivende il suo orologio e corre a dirlo a Chuck. Serena esce con Dan che ha bisogno di dimenticare i suoi problemi dovuti alla perdita di Milo. Ma dopo che Chuck decide di credere ad Eva, Blair pensa di scovare qualcosa di losco nella sua vita e coinvolge Serena e Dan che dovranno fare delle ricerche su internet. E la sorpresa c'e': Eva faceva la prostituta. Chuck, pero' ancora una volta, si mette dalla parte di Eva. E Blair continua ad ordire le sue macchinazioni. All'ennesimo raggiro Eva si arrabbia e se ne va. Chuck annuncia a Blair che le fara' la guerra..

Mentre e' alle prese con una serie di ritardi a lezione causati dagli incontri casuali con un ragazzo di nome Colin, Serena si trova ad affrontare anche la voce su una presunta malattia a trasmissione sessuale di cui sarebbe vittima. La notizia mette in agitazione soprattutto Vanessa, ancora in dubbio sull'effettiva portata della notte trascorsa da Dan e Serena insieme. Intanto Blair, determinata a non farsi distrarre dallo studio, cerca di diventare assistente di Martha Chamberlin, un'importante donna d'affari che terra' un corso al college.

Il ritorno di Jenny nell'Upper east side di Manhattan scatena la reazione furiosa di Blair. Ma una volta capito che era stato Chuck ad organizzare tutto per vendetta, si trova costretta ad accettare la tregua proposta proprio dal suo ex. Anche Juliet vorrebbe vendicarsi contro Serena ma la relazione appena nata con Colin, cugino e benefattore, le crea problemi di coscienza...

Al momento non abbiamo una trama per questo episodio...

Blair e Chuck non riescono a smettere di fare sesso anche se si odiano, cosi' entrambi, in modi opposti, cercano una strada per troncare quella che sembra sempre di piu' una dipendenza. Serena e Colin decidono di partire insieme per un weekend, e passare finalmente un po' di tempo senza doversi nascondere, ma dopo aver parlato con Dan, che spera sempre di riconquistarla, Serena decide di troncare la relazione, sperando cosi' di spingere Colin a rendere ufficiale il loro rapporto. Nate, una volta scoperto che nel palazzo dove Juliet aveva detto di vivere nessuno la conosce, chiede aiuto a Vanessa, desiderosa di vendicarsi, per scoprire quali altre bugie gli ha raccontato, e quale segreto stia nascondendo...

Juliet, Vanessa e Jenny sono determinare a distruggere la ragazza piu' ambita dell'Upper East Side. Dan e Nate le danno un ultimatum: entro mezzanotte, prima della festa scandalosa di Chuck Bass, lei dovra' decidere chi dei due sara' il suo ragazzo. Blair invece si ostina a tenere nascosta la sua amicizia amorosa con Chuck, perche' vuole diventare il nuovo volto della fondazione di Anne Archibald e per farlo deve rinnegare il suo passato e soprattutto rinunciare per sempre a Chuck. Durante la festa in maschera, Juliet, facendo credere a tutti di essere Serena, si prende gioco di Dan, Nate e Blair, tanto da farsi odiare da chiunque.

E' il giorno del Ringraziamento e tutti sono intenti nei preparativi: gli Humphrey organizzano una festa in famiglia, mentre Blair e' pronta per andare a Parigi dal padre. Quando Lily e Blair si incontrano capiscono che nessuno ha piu' visto Serena dall'ultima festa di Chuck e iniziano a preoccuparsi.

Dan e Blair, decisi a scoprire dove è andata Juliet, si fanno aiutare da Gossip Girl, che fornisce loro un indirizzo di Cornwall, nel Connecticut, dove trovano Damien Daalgard, ex di Jenny e noto spacciatore che ha venduto a Juliet la droga. Il ragazzo, andato in collegio con Serena, li accompagna a casa di Juliet, dove scoprono che la ragazza ha un fratellastro, Ben Donovan, che faceva il professore al collegio e che per tutti aveva una relazione con Serena. Nel frattempo, Juliet, avendo visto Blair e Dan, torna a New York e va a trovare Serena all'Ostroff, svelandole la sua identità e accusandola di aver fatto finire Ben in prigione firmando un documento nel quale diceva che lui l'aveva stuprata.

In citta' e' arrivato Russell Thorpe, magnate della finanza che vive e gestisce grandi affari a Chicago, ma una volta l'anno si fa vivo a New York per organizzare una mega-festa che ricordi a tutti qual'e' il suo ruolo nel mercato finanziario. Chuck inizia a pensare che sia proprio lui il nuovo acquirente della sua compagnia...

Chuck inizia una relazione con Raina Thorp, la figlia di Russel Thorp, il magnate che sta cercando di comprare la Bass Industries mentre Blair e Dan si trovano a frequentare lo stesso stage presso la rivista "W"... Serena scopre che Lily ha mandato dei soldi a Ben perche' si allontani dalla sua famiglia... Eric, confuso e triste perche' si sente solo, cade nella trappola del perfido Damien.

Blair deve superare il colloquio di valutazione per il suo stage, e chiede l'aiuto di Nate per ammorbidire il suo capo, Epperly, giovane donna molto stressata che pensa solo al lavoro... Rufus offre una stanza del suo loft a Ben, ma Dan non e' affatto contento della decisione del padre; in realta', non e' stata un'idea di Rufus... Eric si rende conto che Damien non e' l'amico che credeva.

Russel e' intenzionato ad acquisire le Bass industries, ma Chuck fa un ultimo disperato tentativo per salvare l'azienda della sua famiglia sacrificando la madre adottiva. Blair invece deve intervistare una "it girl" per la rivista "W" mentre Serena lotta con i suoi sentimenti per Ben.

Blair vuole cercare di riprendersi Chuck, ma prima di farlo deve riuscire a far decollare la sua carriera e a questo scopo decide di impegnarsi moltissimo sia nello studio che nel lavoro, e decide di delegare parte dei suoi impegni alle sue "tirocinanti". Nel frattempo Damien ricatta Eric, dicendo che non fara' il corriere per la droga per lui andra' a denunciare Lily per falsa testimonianza sulla storia di Ben. Ben e Serena non riescono a trovare un po' di intimita', anche se Dan cerca in tutti i modi di evitarli. Per fare un favore a Chuck, Nate cerca di distrarre Raina dai suoi impegni, finiscono quindi a passare la giornata insieme; forse tra loro sta nascendo qualcosa. Intanto Chuck e Lily complottano contro Russell per far saltare l'accordo con il suo finanziatore e quindi impedirgli di comprare le Industrie Bass. Tutto trovera' conclusione alla festa per il 18° compleanno di Eric.

Chuck, sicuro della sua vittoria su Russel, da un grande party per festeggiare. Ma Russel giochera' il tutto per tutto pur di vendicarsi sul suo passato. Sara' Lily a cambiare le carte in tavola, mentre Chuck dovra' fare i conti con una tremenda verita'. Sara' questa notte a stravolgere la vita dell'elite di Manhattan? Una notte piena di sorprese.

Mentre Lily attende la sentenza che le cambiera' la vita, sconvolgimenti amorosi cambiano la mappa emotiva di Manhattan, le carte si rimescolano ed i grandi amori arrivano finalmente al dunque. Solo una cosa e' certa anche in quest'ambiente: la famiglia e' l'unica cosa che puo' reggere qualunque avversita'.

Rufus ottiene di spostare la festa in rosa a casa Humphrey cosi' che Lily possa partecipare. Intanto Blair mette a punto un piano per far restare a New York Louis, arrivato per lei contro il volere della sua famiglia, e coinvolge Dan nella messa in scena di una loro relazione. Serena pero' grazie all'aiuto di Charlie scopre che Vanessa le ha detto la verita' sul bacio dei due e decide di rompere i suoi rapporti con loro. Chuck e' deciso a scoprire la verita' sull'incendio in cui potrebbe aver perso la vita la madre di Raina e l'accompagna a conoscere una donna con quel nome che pero' nega di essere sua madre.

L'impegno di Blair, per conquistare la stampa europea grazie alle uscite pubbliche con Louis, viene interrotto dall'arrivo imprevisto della madre di lui Sophie, che avvisata da Serena, decide di punire il figlio organizzando un party per costringerlo a fidanzarsi con una ragazza scelta dalla corte reale. Dan comincia ad affezionarsi a Charlie che strumentalizza a suo vantaggio la conoscenza con Vanessa. Nel frattempo Chuck precipita in un baratro di dolore dopo aver scoperto che il padre aveva una relazione con la madre di Raina.

Dan e Charlei si frequentano assiduamente e questo fara' ingelosire Serena. La festa di fidanzamento tra Blair e il principe Louise crea fibrillazione e attesa nell'ambiente Newyorchese ma il forte legame tra la futura principessa e Chuck creera' non pochi problemi. Jack Bass, Nate e Chuck, con un raffinato sotterfugio smaschereranno il vero colpevole della morte di Avery.

Georgina si presenta alla festa degli ex alunni della St Jude in cerca di guai. Serena e Vanessa uniscono le forze per rintracciare Charlie, che non ha preso bene il rifiuto di Dan. Blair deve fare una scelta tra Chuck e Louis mentre la sua vita e' messa in pericolo da Russel Thorpe. Vanessa si trasferisce in Spagna.

Fervono i preparativi per il matrimonio tra Blair e Louis, ma Blair deve lottare per affermare il suo punto di vista con Sophie, che vuole fare le cose a suo modo, e secondo una certa etichetta reale. Serena e' a Los Angeles e lavora sul set della produzione cinematografica di "Belli e Dannati"; Marshall il suo supervisore e' in competizione con lei perche' sente che l'intelligenza e la passione che Serena mette nel lavoro, posso rischiare di fargli perdere il lavoro. Dan viene a sapere che Vogue Paris sta per pubblicare un capitolo estratto dal suo libro e chiede a Louis di intervenire, visto il suo rango, per evitare che accada, dal momento che nel racconto Blair viene descritta in un modo che potrebbe crearle imbarazzo. Nate e Chuck sono in crociera su uno yacht e raggiungono Serena a Los Angeles.

Blair ha scoperto di essere incinta, ma il fatto di negarlo anche a se stessa, non serve a nascondere quello che tra poco scopriranno tutti. Non vuole neanche pensare all'ipotesi che il figlio possa essere di Chuck, proprio ora che e' cosi' vicina a realizzare tutti i suoi sogni. Nate finalmente incontra a New York Diana, la misteriosa donna che sembra averlo fatto innamorare e lei gli offre di andare a lavorare per il suo giornale. Chuck, ormai insensibile a ogni sorta di dolore, arriva a pagare dei ragazzi per farsi picchiare e sperare di sentirsi di nuovo vivo.

Mentre Blair ha paura di scoprire di chi sia realmente il figlio che porta in grembo, Charlie, la cugina di Serena, torna Da Los Angeles nonostante la contrarieta' di sua madre Carol. Rufus aiuta Lily a gustare la liberta' ritrovata ma la freddezza e i pregiudizi dell'alta societa' la metteranno in imbarazzo. Dan molla gli indugi e rivendica la paternita' del suo libro. Nate e Diana, pur di far aumentare le vendite dello Spectator, sono pronti a tutto.

Dopo aver riflettuto a fondo, Dan decide di riunire tutti e dire la verita' sul suo libro. Blaire e Louis hanno una discussione dopo che Louis legge il libro di Dan. Diana ha delle informazioni su uno degli amici di Nate e le usa a suo vantaggio.

Durante la celebrazione dello Yom Kippur, Blair e Louis hanno una discussione con la famiglia di quest'ultimo. Il boss di Serena le chiede di scegliere tra il suo lavoro e Dan. Diana ha qualche difficolta' con il suo show e si aspetta l'aiuto di Nate.

Blair organizza una competizione per assicurarsi le migliori damigelle d'onore al suo matrimonio reale. Nate e' stanco di dover tenere segreta la sua relazione con Diana cosi' decide di usare Charlie per ingelosirla. Il capo di Serena vuole acquistare i diritti del libro di Dan.

Serena e' nel mirino di Diana che e' decisa a distruggere Gossip Girl. Dan intanto e' in giro per promuovere il suo libro.

Serena sta organizzando una festa a sorpresa per l'iiminente matrimonio di Blair. Chuck e Dan trascorrono la giornata insieme cercando di dimenticare che non sono stati invitati alla festa. Nate e Serena scoprono qualcosa su Diana.

Lily, Charlie e Serena organizzano un party in onore di CeCe. Nate ricopre un nuovo ruolo allo Spectator e il suo primo incarico riguarda qualcuno che conosce molto bene. Nel frattempo Blair si rivolge a un'inaspettata fonte per avere una mano.

Lily organizza una festa in onore di Charlie per introdurla in societa'. Blair e' confusa circa i suoi sentimenti, e non riesce a garantire a Louis che non la perdera' mai. Tutti i giornali parlano del fatto che il matrimonio potrebbe essere annullato e i paparazzi la tormentano. Decide allora di cercare rifugio nel loft di Dan, a sua volta pronto a rivelarle che cosa prova per lei, ma realizza che Blair e' ancora innamorata di Chuck, e cosi' decide di farli incontrare alla festa che Lily ha organizzato per Charlie. Chuck dice a Blair che amera' il suo bambino, anche se non e' suo figlio. I due vanno via insieme ma per errore salgono sulla macchina che aspettava Nate, che e' stata manomessa...

Beatrice vuole organizzare l'addio al nubilato di Blair per fare in modo che qualcosa di scandaloso rovini le nozze con Louis. Organizza una festicciola in un locale di spogliarellisti, dove l'alcol scorre a fiumi. Riesce nel suo intento e Blair viene addirittura arrestata, ma la bella principessa capisce che questi giochini non fanno per lei e lascia definitivamente il suo amato prete che, per portare avanti la sua battaglia, si allea con Chuck. Nel frattempo, Nate e Serena scoprono che a causare l'incidente e' stato Trip e lo smascherano davanti al nonno.

Blair e' combattuta perche' ha promesso a Dio che avrebbe sposato Louis se Chuck non fosse morto. Ora che si e' accorta di amare ancora Chuck, non sa piu' come fare, ma pur di proteggere il suo amato rinuncia ai suoi sentimenti e dice a Chuck che non potranno mai piu' stare insieme. Dan, che la aiuta a risolvere la situazione, viene creduto da Chuck e Louis il suo amante. Sara' Serena a sbrogliare la faccenda dicendo che il segreto che nasconde Blair non e' altro che la relazione tra Serena e Dan.

E' arrivato il grande giorno. Tutto e' pronto per le nozze del secolo: Blair sposera' Louis, nonostante molte persone che le vogliono bene glielo sconsiglino. Anche Eleanor ha capito quali sono i veri sentimenti della figlia e chiede a Chuck di ostacolare le nozze. Ad ogni modo, a rovinare la festa ci pensa Georgina: con una telecamera registra Blair mentre confessa a Chuck di amarlo e il video viene visto da tutti i partecipanti alla cerimonia. Ma neanche questo impedisce che il matrimonio sia celebrato. Blair diventa la Principessa Grimaldi, ma presto capisce in quale trappola e' caduta. Louis ha mentito: non la ama e il loro matrimonio e' solo una finzione.

Blair scappa dal ricevimento con l'intento di andare nella Repubblica Dominicana per divorziare da Louis. Dan la accompagna all'aeroporto, ma hanno difficolta' a trovare un volo e, soprattutto, Blair non ha il passaporto con se'. Intanto tutti si domandano dove sia finita la sposa, soprattutto Sophie e suo figlio Louis, che non si capacitano della fuga: cosi' si rischia lo scandalo. Mentre Sophie ed Eleanor sono a casa di Lily e Rufus, Dan chiama suo padre per avvertirlo che lui e Blair sono all'aeroporto e per chiedergli di aiutarli a guadagnare tempo. Contemporaneamente Chuck e Serena vanno a casa di Blair e trovano Dorota chiusa nel guardaroba di Georgina, perche' sta tramando per trovare Blair e fare lo scoop dell'anno su Gossip Girl.

E' il giorno di San Valentino, Nate pur di rivedere Lola si fa convincere a organizzare una festa dal tema "come eravamo alle superiori". A manovrare il tutto c'e' Georgina, la vera Gossip Girl. Blair vuole aiutare Serena a rimettersi con Dan, ma in realta' lui e' Blair che ama. Chuck, avendo visto la foto in cui Dan bacia Blair, decide di approfittarsi di Alessandra per vendicarsi del suo amico scrittore.

Lola si avvicina sempre piu' a Nate per avere maggiori informazioni riguardo a Ivy, la ragazza che tutti conoscono con il nome di Charlie. Nate si accorge di essere usato per qualche misterioso scopo e Lola e' costretta a coinvolgerlo soprattutto quando scoprira' che sua madre le ha sempre mentito, non dicendole mai la verita' sulla sua famiglia. Lola non vorra' piu' avere niente a che fare con sua madre Carol. Intanto Blair vuole dimostrare in tutti i modi a Serena che Dan e' solo un amico e che il bacio che lei ha visto non era altro che un bacio innocente, ma Blair dovra' ammettere che la sua migliore amica aveva ragione: lei prova davvero qualcosa per Dan. Nel frattempo, il diabolico Chuck dovra' fare un passo indietro se non vuole perdere per sempre Blair.

Blair crede che Cyrus abbia trovato una scappatoia al suo contratto prematrimoniale con Louis e si alla prima con Estee e poi con Georgina. Chuck e Georgina si uniscono per screditare Dan agli occhi di Blair ma invece ottengono un effetto contrario. Nel frattempo durante la veglia di Cece, Will Van DerWoodsen torna nell'Upper Est Side come esecutore testamentario e scopriranno che Cece ha lasciato in eredita' tutto il suo patrimonio a Ivy. Carol rivela a Will di essere il padre di Lola ricattandolo.

Dan e Blair cominciano a vedersi come una coppia, ma avranno problemi sotto le lenzuola. Chuck decide di aprire un'ala dell'ospedale da devolvere a Jack, ma scopre che egli e' affetto da epatite C e che, quindi, non era lui il donatore che gli ha salvato la vita; interrogato, pur mantenendo buoni rapporti, Jack rivela che la donatrice e' Elizabeth; a fine puntata assistiamo alla telefonata fra Chuck e il suo detective, Chuck vuole ritrovarla. Lily e Rufus vivono a Brooklyn, ma Lily non ne e' entusiasta e progetta come rientrare in possesso del suo attico.

La vera Gossip Girl comincia ad inviare messaggi anonimi a Serena invitandola a renderle indietro il suo blog. Il NY Spectator ha bisogno di nuovi finanziatori e la prima azionista a farsi avanti e', a sorpresa, Diana Payne. Nate decide di tenere Lola all'oscuro della sua precedente relazione con Diana, tuttavia, la ragazza scopre la verita' e turbata si consulta con Serena. Quest'ultima le suggerisce di far ingelosire Nate diventando la nuova it-girl dell'upper East Side e attirando l'attenzione dei paparazzi su di se' alla sfilata di Kiki de Montparnasse. Parallelamente Rufus propone ad Ivy di sbloccarle il patrimonio lasciatole da Cece in cambio della restituzione dell'appartamento a Lily. La ragazza accetta ma a causa di Lily (che inganna entrambi) si ritrovera' con un pugno di mosche.

Dan e Blair decidono di organizzare un salone letterario a tema British nel loft di Brooklyn per debuttare come coppia in societa'. Quando Gossip girl mette i bastoni fra le ruote alla sua carriera di attrice, Lola comincia a sospettare che dietro il famoso blog ci sia proprio sua cugina Serena, e lo rivela a Nate. Lily rende inutilizzabile la carta di credito di Rufus in quanto scopre che quest'ultimo paga segretamente ad Ivy Dickens il soggiorno in un hotel di Manhattan...

Blair studia un piano per riprendere il controllo dell'Upper East Side. Nel frattempo Nate investiga sul passato di Diana.William incontra Lola per dirle che lui e' suo padre, ma il segreto, grazie a Nate, arriva a Serena e Lily. Cosi' quest'ultima organizza una cena di famiglia con un giornalista e durante la festa fa arrestare Carol per aver cercato di rubare i soldi a Cece. In seguito Carol firma un documento per distribuire il 50% dell'eredita' a sua sorella chiedendole di prendersi cura di Lola.

A Dan viene data l'occasione di passare l'estate a Roma, per ovviare il blocco che lo sta prendendo come scrittore. Serena fa il doppiogioco con i suoi amici e con Diana per riuscire a scoprire chi e' la vera Gossip Girl. Nate ruba l'agenda di Diana e, insieme a Lola, Chuck e Blair, la decodifica e scoprono tutti che la sera stessa lei ha una sorta di appuntamento

Chuck finalmente scopre che tutti i segreti e le bugie sui suoi genitori, sono stati raccontati al puro scopo di proteggere Bart, che si nascondeva da lui, per proteggere lui ed il patrimonio rimasto al figlio. Dan propone a Blair di venire con lui in Italia; la ragazza accetta ma non si presenta al colloquio che deve tenere con lui per essere ammessi alla scuola di Roma, invece manda Serena che fa finta di essere la ragazza di Dan.

Blair caccia di casa Serena per aver mandato a Gossip Girl la soffiata sul suo diario, da cui si evince che la ragazza e' ancora innamorata di Chuck (infatti, scrive "Chissa' se saro' mai in grado di amare qualcuno come ho amato Chuck?"). Intanto Bart Bass nella sua prima intervista dopo "l'esilio" annuncia che riprendera' la direzione delle industrie Bass ingannando Chuck al quale ha fatto credere che sarebbero stati soci alla pari. Serena fa credere a Dan che la sua storia con Blair sia finita perche' lei ama ancora Chuck. Blair e' costretta a fare una scelta: Dan o Chuck? Lei vorrebbe stare con Chuck, ma...